Esta ruta parte de la localidad de San Martín de Trevejo (620 m.), declarada de Interés Histórico Artístico. En primer lugar ascendemos a la carretera, para ello, tras cruzar el puente situado junto a la fuente de los Tres Caños, en la calle Los Caños subimos a la izquierda por la empedrada avenida Chafaril, la ruta llega a un camino que entre huertas y olivos cruza la carretera que baja del puerto de Santa Clara y por donde viene también el GR 10.
Tomando en dos ocasiones los caminos de la izquierda, menos marcados, se encuentran tramos con una fuerte pendiente. A través de un bello bosque de castaños iremos ascendiendo hasta llegar a la altura de la carretera que comunica Villamiel con San Martín de Trevejo. En este tramo podremos observar algún castaño centenario. La ruta realiza la bajada por el camino que parte a la derecha y, pasada una cruz de piedra, se entra en Villamiel.
Atravesamos la población por la calle Soledad y baja a la carretera. Ésta se cruza y se sigue hacia la izquierda unos metros, para abandonarla y tomar un camino a la derecha que pasa entre dos casas.
La fuerte bajada se hace por un viejo sendero empedrado que discurre entre los muros de piedra de los huertos de viñas, olivos y castaños y que sin lugar a dudas hará las delicias del ciclista. Una vez cruzamos el arroyo de los Lagares comienza un empinado ascenso que vuelve a cruzar la carretera. La ruta bordea a través de un sendero la ladera izquierda de un cerro y lleva a la explanada de entrada a Trevejo.
La ruta, siguiendo el GR 10, cruza el casco medieval de Trevejo primero en dirección al castillo y luego girando hacia la izquierda. Tras un zigzagueo por sus calles en bajada, se sale por un sendero empedrado que pasa delante de la ermita del Cristo para ir hacia Cilleros.
Olivos, castaños, robles y alguna higuera acompañan a la senda, con la permanente silueta del castillo de Trevejo a la derecha. El camino se convierte en pista de tierra y por dos veces cruza el arroyo Montalvo. Tras entrar en una zona granítica, con bellos berrocales entre robles, prestando atención a las marcas en los cruces, se llega a la carretera EX-205.
Cruzamos la carretera y tomamos una pista de tierra. En un continuo sube y baja entre dehesas y explotaciones ganaderas, y después de 4,5 km se llega a un tramo de asfalto ya en desuso. La ruta gira a la izquierda y al llegar a la carretera, la cruzamos y tomamos un camino que se convierte en sendero al girar a la izquierda.
Después de un descenso entre selvática vegetación, y tras cruzar el arroyo del Tejar por una zona frecuentemente inundada, se accede a una pista. Ésta avanza en fuerte subida hacia la izquierda y después alcanza de nuevo la carretera que habíamos cruzado antes. Luego pasa por la base de una antena de telefonía y comienza un fuerte descenso hasta la población de Cilleros.
Información de las poblaciones por las que pasa el sendero:
Declarado "Bien de Interés Cultural con categoría de Conjunto Histórico Artístico", es sin duda la joya de la Sierra: arquitectura muy bien conservada, vetustas casas solariegas blasonadas, plaza porticada, Iglesia parroquial de San Martín de Tours, con tablas del Divino Morales, convento franciscano de San Miguel (s. XVI) y actualmente Hospedería de Turismo de categoría superior. El agua, bien preciado, baja cantarina por sus calles en arroyos cristalinos. "Xálima" preside esta impresionante localidad y el castañar del Puerto de Santa Clara o de los Ojesto es la alfombra natural que le acompaña. Aquí también "A Fala" es la lengua hablada característica de sus habitantes , reconocida como Bien de Interés Cultural (BIC) por el Gobierno de Extremadura, compartida con sus vecinos de Valverde del Fresno y Eljas.
Rodeado de huertos, viñas y olivos aparece el pueblo más alto de la comarca (733 m). Este municipio esconde en su interior una localidad atractiva, tranquila, con rincones urbanos deliciosos y una excelente gastronomía. En su arquitectura urbana destaca el Palacio del Deán José de Jerez (s. XVII) y la Iglesia de la Magdalena (s. XVI), en cuyos muros laterales aún pueden leerse hoy curiosas inscripciones de los canteros que te harán reflexionar sobre el sentido de la vida y el particular sentido del humor que tenían. A lo largo del pueblo se conservan diversas muestras de arquitectura popular con sus balcones de madera o solanas. Nos encontramos también con las Ermitas de la Piedad y de la Soledad.
