El GR 10 cruza el casco medieval de Trevejo, primero en dirección al castillo y luego girando hacia la izquierda. Tras un zigzagueo por sus calles en bajada, se sale por un sendero empedrado que pasa delante de la Ermita del Cristo para ir hacia Cilleros.
Olivos, castaños, robles y alguna higuera acompañan a la senda, con la permanente silueta del castillo de Trevejo a la derecha. El camino se convierte en pista de tierra y por dos veces cruza el arroyo Montalvo. Tras entrar en una zona granítica con bellos berrocales entre robles, prestando atención a las marcas en los cruces, se llega a la carretera EX-205. Desde este lugar, el sendero señalizado sigue hacia la izquierda por la carretera durante unos 200 metros.
Abandonamos la carretera por la derecha y tomamos una pista de tierra. En un continuo sube y baja entre dehesas y explotaciones ganaderas, y tras recorrer 4,5 km, se llega a un tramo de asfalto ya en desuso. La ruta gira a la izquierda y al llegar a la carretera que viene de Valverde del Fresno, la cruzamos y tomamos un camino que se convierte en sendero al girar a la izquierda.
Después de un descenso entre selvática vegetación y tras cruzar el arroyo del Tejar por una zona frecuentemente inundada, se accede a una pista. Ésta avanza en fuerte subida hacia la izquierda y después alcanza de nuevo la carretera que habíamos cruzado antes. Luego pasa por la base de una antena de telefonía y comienza un fuerte descenso hasta la población de Cilleros, preñada de casas solariegas con blasones en sus fachadas, sin obviar la iglesia de Nuestra Señora de los Apóstoles, del siglo XVI.
Una vez en Cilleros, el senderista tiene la posibilidad de recorrer el sendero SL-CC 210 “Del Porcarizo a la Ermita”, que le llevará por un bello itinerario hasta la Ermita de Navelonga. Este sendero tiene su inicio junto a la carretera que circunvala el municipio.
Información de las poblaciones por las que pasa el sendero:
Apenas unos cuantos vecinos resisten a la modernidad en esta pequeña aldea medieval. Nacida posiblemente a finales del siglo XII fue un imporante baluarte para la defensa debido a su situación estratégica. Mención especial merece su castillo, de origen árabe (s. XII), si bien lo que de él queda en pie (su torreón) es de época posterior, cuando las órdenes Militares, como las de Santiago y Alcántara, dominaban estas tierras. Te aconsejamos que subas hasta arriba del castillo y te detengas a contemplar las ruinas y el espectacular paisaje que le rodea. Las puestas de sol desde aquí son sencillamente sublimes. Por debajo del castillo se sitúa la pequeña Ermita de San Juan Bautista, con un altar exterior y rodeado de tumbas antropomórficas de pequeño tamaño excavadas en el omnipresente granito. También podremos observar, junto al recinto, una aislada espadaña orientada hacia el Oeste.
Enclavado en las estribaciones de la Sierra de Santa Olalla y rodeado de extensos campos de olivos, robles y alcornoques, Cilleros es un pueblo lleno de muestras de arquitectura singular serrana, que conserva interesantes vestigios de edificación popular, así como algunas mansiones que exhiben hermosas fachadas de sillería adornadas con escudos de piedra. Destacar la mansión palaciega de Los Bacas o Casa Grande, con tantas puertas y ventanas como días tiene el año y construida por razones de amor. Hay que destacar el Ayuntamiento, del siglo XVII, la Torre Campanario y la Ermita de la Navelonga, del siglo XVI, que cobija a la patrona de la localidad, a las afueras del pueblo. Interesa visitarlo en la festividad de San Blas 2, 3 y 4 de Febrero y probar sus afamados vinos de pitarra.
